Темпераментниот напаѓач на Челзи во својата штотуку објавена биографија вели дека неговиот сон е да заигра за актуелниот светски првак. Покрај тоа, Дрогба откри и дека во 2006 година без никој да знае се сретнал со Паоло Малдини и Адриано Галијани каде разговарале за негов евентуален трансфер во Милано. „Сите фудбалери сонуваат за Милан. Паоло Малдини самиот по себе претставува магнет за другите фудбалери. Секој сака да игра со него“, пишува во неговата автобиографија. Според Дрогба, Галијани го прашал кога сака да се пресели во Милан, на што африканскиот фудбалер одговорил: „Кога сакате, се е до вас. Подгответе пари и договорете се со Челзи“. Потпретседателот на Милан уште наредниот ден контактирал со Челзи, вели Дрогба, кој исто така признава дека Мурињо не бил пресреќен околу тоа. Неговиот тренер му се обратил со зборовите: „Ок, не сме деца, да поразговараме околу тоа. Јас ти верував, сторив се за тебе, а ти ми рече дека одиш на забава во Париз иако си бил на разговор во Милан. Ме излажа, не си го одржа зборот. Лошо ли те третирав?“. Дрогба сепак тврди дека кокетирањето со Милан не влијаело на неговата игра во синиот дрес. Со оглед на се, финалниот натпревар од Лигата на шампионите би можел да биде последен каде Дрогба ќе ги брани боите на лондонскиот клуб, додека последниот лигашки натпревар веројатно го одигра минатиот викенд против Болтон.